Większość opracowań dotyczących o. Pio skupia się na jego cierpieniu i doświadczeniach mistycznych. Gubi się w nich gdzieś jego bardzo bezpośrednia i energiczna osobowość. To nie był cukierkowy święty z obrazka. Ojciec Pio nie był typem cierpiętnika. Obdarzony wyjątkowym poczuciem humoru, w najbardziej niespodziewanych sytuacjach potrafił wszystko obrócić w żart. Zachowało się wiele anegdot związanych z jego życiem oraz zabawnych – i jednocześnie pouczających – historii, które opowiadał. Oto kilka z nich:
*****
Życie o. Pio, oprócz stygmatów, było naznaczone wieloma chorobami i bólem. Może dlatego nieco irytował go współbrat hipochondryk, wyszukujący sobie nieustannie nowe choroby. Męczyły go, jak twierdził, uporczywe bóle głowy, więc przełożeni wysłali go na badania. Te, oczywiście, nic nie wykazały. Po powrocie ze szpitala „chory” natknął się w korytarzu na mistyka i zagadnął: „A wiesz, ojcze, okazało się, że nic w tej mojej biednej głowie nie ma”. Na co ojciec Pio żartobliwe odpowiedział: „O tym akurat wszyscy wiedzieli od dawna”.
*****
Księdzu Giuseppe De Santis bardzo wypadały włosy. Postanowił poprosić Ojca Pio, by cudownie zatrzymał proces łysienia. Oczekiwał, że spotka Stygmatyka na schodach klasztornych, w kolejce, pośród innych wiernych. Gdy tylko ojciec Pio nadszedł, ksiądz przekazał mu swoją prośbę. Ojciec Pio zatrzymał się na chwilę, a potem wskazał na stojącego z tyłu całkiem łysego księdza i powiedział: „Wpierw pomodlę się za niego! Jest bardziej potrzebujący”.
*****
Pani Teresita De Vecchi podczas pobytu w San Giovanni Rotondo poszła do klasztornego ogrodu, gdzie tłum wiernych oczekiwał pod oknem na błogosławieństwo Ojca Pio. Niestety, spóźniła się i zobaczyła jedynie plecy oddalającego się Stygmatyka. Modliła się w duszy: „Ojcze Pio, tak bardzo pragnęłam otrzymać Twoje błogosławieństwo… Proszę Cię, uczyń dla mnie jakiś wielki znak!” W tym samym momencie Ojciec Pio odwrócił się, podszedł z powrotem do okna, podniósł rękę, ale zamiast chusteczki, którą zwykle pozdrawiał pielgrzymów, trzymał w dłoni wielkie prześcieradło… Wszyscy wybuchnęli śmiechem, a pani De Vecchi płakała ze wzruszenia.
*****
Ojciec Pio opowiadał braciom taką historyjkę. Pewien zakonnik chciał osiągnąć wysoki stopień kontemplacji, ale mu się to nie udawało. Postanowił więc pomóc sobie odrobiną wina. Zakradł się do piwnicy, napełnił szklanicę i od razu poczuł, jak duch w nim rośnie. Wypił drugą – było jeszcze lepiej. Potem trzecią… Gdy nalewał sobie czwartą, poczuł, że ktoś go od tyłu złapał i mocno ściska. Braciszek krzyknął: „Kto tam?”. „Diabeł” – usłyszał odpowiedź. „Bogu dzięki – odetchnął zakonnik – bo już myślałem, że to przełożony!”
*****
Ojciec Pio opowiadał, jak pewnego razu, gdy kończył spowiedź, powiadomiono go o przyjeździe przyjaciela. Jedna z kobiet, które stały obok konfesjonału, usłyszała, że tytułowano go doktorem. Zapytała więc Ojca Pio, czy ten znajomy doktor mógłby przebadać jej chorą córkę. Ojciec Pio wyjaśnił, że przyjaciel, owszem, jest doktorem, tyle że filozofii. „Mój Boże – westchnęła kobieta – ileż to dziwnych chorób jest na tym świecie!”
*****
Święty Ojciec Pio nigdy nie skarżył się na cierpienie i nie użalał nad sobą. Pewnego razu, gdy ktoś zapytał go, czy rany sprawiają mu ból, odparł: – „A czy myślisz, że Pan zesłał mi je dla ozdoby?”
*****
Pewien kapucyn, spowiadając się u Ojca Pio, wyznał: „Kiedy odmawiam brewiarz, czasami bełkoczę, mamroczę”, a następnie dodał: „Czasami źle mówię o swoich najbliższych współbraciach”. Ojciec Pio przerwał mu i rzekł: „Wtedy oczywiście nie bełkoczesz?”